Peter et Emma sont deux trentenaires qui ont été quittés par leurs partenaires respectifs. Anne, la partenaire de Peter, se sent étouffée par l'uniformité de leur relation de six ans, tandis que Noah, le partenaire d'Emma, en a assez de son manque de responsabilité. Peter et Emma sont tous deux dévastés par leurs ruptures respectives et, après une rencontre fortuite, ils élaborent une stratégie pour reconquérir leurs ex en brisant leurs nouvelles relations : Emma va séduire Logan, le nouveau petit ami d'Anne, et Peter prévoit de se lier d'amitié avec Noah dans l'espoir de le convaincre de préférer Emma à sa nouvelle petite amie Ginny. Peter commence à fréquenter la salle de sport où travaille Noah et se lie avec lui, tandis qu'Emma se porte volontaire pour une pièce que Logan met en scène dans une école pour essayer de gagner son affection. Emma réussit à gagner l'affection de Logan en prétendant partager son amour du théâtre, tout en aidant un étudiant nommé Trevor à résoudre certains problèmes à la maison en lui donnant quelques conseils. Peter tente d'utiliser sa nouvelle amitié avec Noah pour le convaincre de se remettre avec Emma ; tous deux sortent en boîte de nuit en prétendant que Noah va "wingman" Peter. Ils sont invités chez trois filles qu'ils ont rencontrées au club et qui, à leur insu, sont des lycéennes mineures. Ils partent après avoir rencontré le père de l'une d'entre elles. Après s'être échappé, Noah explique que Peter l'a aidé à décider qu'il devait demander Ginny en mariage, au grand dam de ce dernier.
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