Dans cette suite, Ip Man souhaite ouvrir une école pour faire connaître le wing chun, il rencontre plusieurs difficultés pour mener à bien son projet, notamment l'absence d'étudiants volontaires, dû à son manque de réputation à Hong Kong. Un jour, un jeune homme du nom de Wong Leung apparaît et défie rapidement Ip Man en combat singulier, ce dernier est facilement vaincu. Wong se sent humilié et décide de revenir avec quelques amis pour battre Ip Man, mais le maître gagne. Impressionnés et stupéfaits par ses compétences en wing chun, Wong et ses amis deviennent les premiers élèves de l'école, et inciteront d'autres jeunes à devenir des disciples pour faire prospérer le projet d'Ip Man. Plus tard, Wong est arrêté, l'affichage d'affiches promotionnelles pour son école est mal perçu par certains élèves d'Hung Chun-nam. L'un d'entre eux conteste et défie Wong en duel, ce dernier gagne mais est finalement pris en otage par la bande de Cheng Wai-kei, ils demanderont par la suite une rançon à Ip Man. Le maître se rend au lieu de rendez-vous, dans une poissonnerie, mais n'ayant pas d'argent pour payer la rançon demandée, la foule l'attaque, et il parvient à fuir en se frayant un chemin avec son disciple. En tentant de prendre la fuite, Ip Man et Wong Leung sont surpris de voir Jin Shanzhao et son clan s'opposer aux étudiants d'Hung. Dans le premier film, Jin était un bandit qui défiait les maîtres d'arts martiaux à Foshan, il respecte Ip Man depuis qu'il a perdu de nombreuses fois contre lui.
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